Teoc保护小组
Teoc保护小组
总体得分4
  • 概论
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  • 一般特征

2-(三甲基甲硅烷基)乙氧羰基(Teoc) 该基团是胺的常用氨基甲酸酯保护基团之一。它对水解和其他亲核攻击稳定,并能耐受大多数酸性和还原性条件,包括非均相氢化。脱保护最通常通过用氟化物试剂如TBAF处理来进行。

  • 一般参考

  • 反应机理

保护

N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy]succinimide (Teoc-OSu) 是保护氨基氨基苯甲酸Teoc氨基甲酸酯的常用试剂 。通常使用诸如吡啶或三乙胺的碱。使用无机碱的Schotten-Baumann条件对于保护氨基酸也是可行的。

脱保护

类似于其他基于甲硅烷基的保护基,可以使用氟离子将Teoc脱保护。氟化物对硅原子的侵蚀导致β消除和脱羧,释放出游离胺以及乙烯,二氧化碳和Me3SiF。

  • 例子

Sodeoka试剂(Teoc-NT) 由于硝基三唑副产物不溶,可以单独过滤除去,因此可用于保护胺。[1]

  • 实验程序

  • 实验提示

  • 参考文献

M. Shimizu; M. Sodeoka单位来吧 2007, 9,5231。DOI:10.1021 / ol7024108

  • 相关反应

  • 相关书籍

  • 外部链接

保护组(PG) (PDF)

保护组, 特奥
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